Хлорамбен

Хлорамбен
Общие
Систематическое наименование	3-Амино-2,5-дихлорбензойная кислота
Хим. формула	C7H5Cl2NO2
Физические свойства
Состояние	бесцветный кристаллический порошок без запаха
Молярная масса	206,02 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	200-201 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	0,7 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	133-90-4
PubChem	8630
Рег. номер EINECS	205-123-5
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1N)Cl)C(=O)O)Cl
InChI	1S/C7H5Cl2NO2/c8-3-1-4(7(11)12)6(9)5(10)2-3/h1-2H,10H2,(H,11,12) HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	82183
ChemSpider	8309
Безопасность
ЛД50	3500 мг·кг−1 (крыса, орально) 3140 мг·кг−1 (кролик, трансдермально)
R-фразы	R45 R36/37/38
S-фразы	S22 S26 S36/37/39 S45
H-фразы	H350, H315, H319, H335
P-фразы	P201, P261, P305+351+338, P308+313
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Хлорамбен, или 3-амино-2,5-дихлор-бензойная кислота представляет собой производное бензойной кислоты и синтетический ауксин.

Синтез

Синтез хлорамбена начинается с бензоилхлорида, который хлорируется. Полученное вещество после реакции с азотной кислотой приводит к внедрению в кольцо нитрогруппы, которая затем восстанавливается словом и соляной кислотой, образуя аминогруппу, а вещество превращается в хлорамбен.

Использование

Хлорамбен - селективный гербицид, используемый для борьбы с широколистными сорняками и однолетними травами. В основнгм переменятся при возделывании сои, но также и для фасоли, арахиса, подсолнечника, перца чили, хлопка, сладкого картофеля, тыквы, при производстве древесины из цветковых растений, кустарников и некоторых хвойных.

Активное вещество хлорамбен не утверждён к использованию в Евросоюзе В Германии, Австрии и Швейцарии гербицид хлорамбен не используется.